硼氫化鋰還原羧酸酯成醇一般來說，硼氫化鋰和硼氫化鈉的還原能力和底物適應範圍差不多。但是我們(men) 在實驗中遇到一底物，使用硼氫化鈉還原時氯原子很快就水解了，即使在無水溶劑中氯原子也是很快就掉；使用LiAlH...
一般來說，硼氫化鋰和硼氫化鈉的還原能力和底物適應範圍差不多。但是我們(men) 在實驗中遇到一底物，使用硼氫化鈉還原時氯原子很快就水解了，即使在無水溶劑中氯原子也是很快就掉；使用LiAlH4 在低溫下還原，反應很雜。後來嚐試用硼氫化鋰進行還原，取得了較好的結果。但是反應時間不能太長，不等原料反應完就要淬滅處理，否則氯原子也會(hui) 逐漸水解。
羧酸的還原
羧酸比羧酸酯活性低得多。常用的還原方法為(wei) 氫化鋁鋰、硼烷、硼氫化鈉、等。
氫化鋁鋰還原羧酸成醇
氫化鋁鋰可以還原羧酸成醇，對於(yu) 多數底物來說產(chan) 率較高，是還原羧酸常見的方法。但是，氫化鋁鋰作為(wei) 還原劑選擇性較差，往往是羧基和其它官能團都被還原；另一方麵，氫化鋁鋰價(jia) 格昂貴，對試劑的無水處理要求非常嚴(yan) 格，使其實際應用尤其是工業(ye) 化應用中受到限製。由於(yu) 羧基活性較低，在零下20 度以下用LiAlH4 還原羧基時反應很慢甚至不反應，所以一般不用降低反應溫度的方法來避免還原其他基團。
硼烷還原羧酸成醇
硼烷是一種較強的還原劑，室溫下即可把多數羧酸還原成醇，而且具有較好的選擇性。控製硼烷的用量並在低溫下反應，可以避免還原分子中的氰基和酯基。硼烷對於(yu) 脂肪酸和多數芳香酸有很好的還原效果，但對於(yu) 某些芳香酸來說反應速度很慢甚至不反應。
另外，硼烷還非常容易還原醛、酮、環氧化物及內(nei) 酯等，但還原酯的反應比較緩慢，對芳香酸酯幾乎不發生反應，同樣條件下不能還原酰氯、硝基化合物及碸。
NaBH4/I2 體(ti) 係還原羧酸酯成醇
硼氫化鈉一般隻能還原醛、酮、酰鹵和內(nei) 酯，很難還原羧酸。但其與(yu) 碘組成的還原體(ti) 係卻是還原羧酸的優(you) 良試劑。Bhaskar 等研究了通常的一元酸、α, β-不飽和酸、羧酸酯以及二元酸與(yu) NaBH4/I2 體(ti) 係的還原反應。實驗操作時把硼氫化鈉加入到羧酸中，待體(ti) 係放出氫氣後再加入碘。結果表明，上述一元酸被還原的產(chan) 率均很高，達到92 %～98 % ; α, β-不飽和酸經還原可得相應的α, β-不飽和醇，雙鍵不被還原；羧基和酯基共存時隻有羧基被還原，即使二者取代位置距離很近時也是如此。
Zn(BH4)2 還原羧酸酯成醇
大多數金屬硼化物不能直接還原羧酸，需加入其它試劑如AlCl3、I2 等以提高其還原性。然而，Zn(BH4)2 作為(wei) 一種溫和還原劑，很容易把脂肪酸和芳香酸還原成醇。整個(ge) 反應隻需化學計量的硼氫化鋅即可完成，醇的產(chan) 率達80 %～95 %。反應式如下:
羧酸與(yu) 硼氫化鋅反應，首先生成酰氧基硼氫化物中間體(ti) ，硼氫化鋅能將此中間體(ti) 還原成醇，因此能將羧酸順利還原成醇。羧酸分子中有溴、氯、硝基等官能團時，這些基團不發生反應，但碳碳雙鍵要發生硼氫化反應。
NaBH4/BOP 體(ti) 係還原羧酸酯成醇
羧基較難還原，因此將羧酸還原成醇的另一途徑是把羧酸先轉化成其他活潑衍生物，然後再用硼氫化鈉還原。1998 年McGeary 報道了用BOP、DIPEA 和硼氫化鈉一步將羧酸還原成醇的反應。通過對一係列羧酸還原反應的研究發現，該體(ti) 係還原能力很強，對脂肪酸、芳香酸以及高位阻酸(如金剛烷基甲酸)都能高產(chan) 率地使其還原。-NO2、-CN、-COOR、-X、-N3 等基團對此試劑都很穩定。但對肉桂酸的還原表明，與(yu) 羧基共軛的雙鍵將被部分還原。該反應的可能機理是，羧酸先與(yu) BOP 試劑和DIPEA 反應生成活性羧酸酯，後者與(yu) NaBH4 反應迅速生成相應的醇:
DCC/LiBH4 體(ti) 係
DCC/LiBH4 體(ti) 係還原羧酸的機製與(yu) NaBH4/BOP 體(ti) 係的機製類似，DCC 首先與(yu) 羧酸反應產(chan) 生一個(ge) 活潑中間體(ti) ，後者被LiBH4 迅速還原成醇。
研究表明，該反應迅速，產(chan) 率較高(43 %～78 %)。還原時與(yu) 羧基共存的其它官能團如-Br、-C=C-、-NH2、-NO2 等均不受影響。
