常用試劑----二乙基鋅【英文名稱】Diethylzinc【分子式】 C4H10Zn【分子量】123.51【CA登錄號】[557-20-0]【結構式】Et2Zn【物理性質】mp –28 oC，bp 118 oC/760 mmHg，bp 27 oC/30 ...
常用試劑—-二乙基鋅
【英文名稱】Diethylzinc
【分子式】 C4H10Zn
【分子量】123.51
【CA登錄號】[557-20-0]
【結構式】Et2Zn
【物理性質】mp –28 oC，bp 118 oC/760 mmHg，bp 27 oC/30 mmHg，d 1.187 g/cm3。溶於(yu) 大多數有機溶劑，但與(yu) 水或質子酸性溶液發生劇烈反應。
【製備和商品】該試劑通過三乙基鋁與(yu) 氯化鋅反應製備而成[1]，也可通過硼/鋅交換反應製備。商品試劑為(wei) 不同溶劑和不同濃度的標準溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的溶液等；純試劑也可保存在金屬容器中。
【注意事項】該試劑為(wei) 高度易燃液體(ti) ，在空氣中自燃，與(yu) 水劇烈反應，應在惰性氣氛中保存。純二乙基鋅好先用四氫呋喃稀釋。
二乙基鋅是一種常用於(yu) 有機合成的金屬有機試劑和催化劑。
一、二乙基鋅與(yu) 羰基化合物的親(qin) 核加成
與(yu) 其它二烷基鋅化合物類似，該反應需在無水條件下進行，反應通常用氮氣或氬氣作為(wei) 保護氣體(ti) 。例如在溶液中，甲醛與(yu) 二乙基鋅反應幾乎定量地生成醇，產(chan) 物光學純度高(94%ee) (式1)[2,3]，還可以用此方法來進行羥醛縮合反應[4]。
二、與(yu) 不飽和鍵的加成
在 Cu(OTf)2 和適當配體(ti) 存在下，Et2Zn 及其高級同係物易與(yu) 活化的烯烴發生加成反應 (式2)[5]。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與(yu) 二乙基鋅發生立體(ti) 專(zhuan) 一性的加成反應 (式3)[6]。
在 Cu(OTf)2存在下，Et2Zn 與(yu) α,β-不飽和酮發生Michael 加成反應，得到高度立體(ti) 專(zhuan) 一的產(chan) 物 (式4)[7,8]。
形成三元環Et2Zn 與(yu) 二碘甲烷很快反應生成ICH2ZnEt，並進一步生成(ICH2)2Zn，兩(liang) 者都能很好地與(yu) 雙鍵加成形成三元環化合物(式5)[9]。
